原因その①　iPhoneの「iCloudミュージックライブラリ」がオンになっている

パソコンのiTunesからiPhoneに音楽を同期できないパターンの一つ目として、同期しようとするとiTunesに「iCloudミュージックライブラリはオンです」と表示されて同期できないというケースがあります。

iCloudミュージックライブラリとは、インターネット上に音楽ファイルやプレイリストを保存していろんな端末で聴けるようにしたり、プレイリストを共有できるようになるiPhoneのサービスです。

これがオンになっていると、パソコンのiTunesから新しく曲を追加しようとしても同期ができなくなることがあるようです。

そこで、このような表示が出たら、下記の操作手順でiPhoneのiCloudミュージックライブラリの設定をオフにして、再度同期をしてみてください。